Durch ein Praktikum bei Saturday Night Live in der Saison 1991/92 erhielt er erste Einblicke in die Unterhaltungsbranche, bevor er zur Chicagoer Comedy-Truppe The Second City wechselte, wo er das multimediale Bühnenprojekt „Dave Sheridan’s America“ schrieb, inszenierte und produzierte. Bekannt wurde er durch die MTV-Reality-Show Buzzkill (1996), in der er gemeinsam mit zwei Freunden aufwendige Str…
