Geboren in Jamaica, Queens, New York, erlangte D. B. Woodside zunächst einen Bachelor an der SUNY Albany und anschließend einen Master of Fine Arts an der Yale School of Drama; bereits in der Highschool war er Schachmeister. Seine Fernsehkarriere begann 1996 mit der Rolle des Aaron Mosley in der zweiten Staffel von „Murder One“, gefolgt von Gastauftritten in Serien wie „The Practice“, „Snoops“ und…
