Geboren in Manassas, Virginia, studierte Boyd Kestner Schauspiel in New York und Los Angeles, unter anderem bei Sandra Lee. Seine Bildschirmkarriere begann Ende der 1980er Jahre mit einer Rolle in dem Film The Running Man (1987). Bekannt wurde er 1990 durch die Hauptrolle des Darrel „Darry“ Curtis in der Fox-Serie The Outsiders, deren Premiere damals das erfolgreichste Dramenformat des Senders war…