Crudup absolvierte die St. Thomas Aquinas High School in Fort Lauderdale und machte seinen Master-Abschluss in Fine Arts an der New York University. Erste Auszeichnungen erhielt Crudup für seine Auftritte am Broadway in dem Stück Arcadia von Tom Stoppard. Seine Leinwandkarriere begann er im Jahr 1996 mit einer Rolle in Woody Allens Musical-Spielfilm Alle sagen: I love you. In Sleepers von Barry Le…
